Szeszupa – rzeka północnej części Suwalszczyzny, lewobrzeżny dopływ rzeki Niemen. Źródła rzeki znajdują się w Suwalskim Parku Krajobrazowym, pomiędzy wsiami Szeszupka i Turtul, w pobliżu innej znanej rzeki naszego regionu – Czarnej Hańczy. Długość szlaku wynosi 298 km, na samym terenie Polski zajmuje tylko 27 km.
Jest to rzeka nieodkryta, dzika i dla bardziej zaawansowanych kajakarzy.

Początkowo Szeszupa jest wąska, surowa, jednakże z biegiem dnia jest już inaczej. Na trasie spływu spotkamy mosty, powalone pnie, płycizny, które w zależności od poziomu wody mogą zmusić kajakarzy do przenoszenia kajaka. Jest to odcinek bardzo dziki i malowniczy krajobrazowo. Rzeka biegnie w dolinie i przepływa przez 6 jezior: Gulbin, Okrągłe, Krejwelek, Przechodnie, Postawelek, Pobądzie.